Сделку между вами и другом могут признать незаконной по разным причинам. Оспаривание сделок физического лица совершенных до его банкротства регулируется законом о банкротстве.
Если на момент вынесения решения о признании сделки недействительной у вашего друга машины не будет, то он (друг) должен будет возместить рыночную стоимость автомобиля, которая существует на момент вынесения решения. Если машина разбитая, но этот факт не подтверждается документально, например отчетом оценщика, дефектной ведомостью официального автосервиса и т.п. то расчет стоимости будет происходить от цены аналогичных авто в хорошем состоянии.
Сделку по продаже авто от друга другому покупателю оспаривать не будут.